Türkler Dönemi

Osmanlılar'ın yükselişi ile birlikte, Bizans egemenliğindeki Heracleia'nın da bağlı olduğu İznik kenti 1337 yılında Türk hakimiyetine girmiştir. Şehir, 1337 yılında Gazi çelebi tarafından ele geçirilmiş ancak kısa bir süre yeniden Cenevizliler'in kontrolüne girmiştir. Cenevizliler 60 yıla yakın bir süre kentin hakimiyetini sürdürmeyi başarmışlardır.

1404 yılında Heracleia'ya gelen Clavijo adlı gezgin, şehrin Bizans İmparatoru II. Manuel tarafından 1393 yılında para karşılığı Yıldırım Beyazıt'a satıldığını anlatır. Bu tarihten sonra Karadeniz Ereğli'de hızlı bir Türkleşme dönemi başlar.
1402'deki Ankara Savaşı'nın ardından Karadeniz Ereğli, Süleyman çelebi'nin kontrolüne geçer.
1654 yılında Don Kazakları Karadeniz kıyılarını yağmalamaya başlar. Karadeniz Ereğli de bundan nasibini alır. Kazakların yağmasından kurtulmak isteyen Osmanlılar, Yeniçerileri Karadeniz Ereğli'ye göndeririler. Ancak kent bu kez Yeniçeriler tarafından, Kazakları aratır şekilde yağmalanır.
1703 yıllarında Osmanlı İmparatorluğu'nda gemi yapım merkezi olarak belirlenen bir kaç bölgeden biri de Karadeniz Ereğli'dir.
1800 'lü yılların başına kadar ayanlıkla yönetilen Karadeniz Ereğli'ye; Safranbolu, Bartın ve Devrek bağlanmıştır.

1829 yılında Karadeniz Ereğli'de yeni bir dönem başlayacaktır. Karadeniz Ereğli'nin Kestaneci Köyü'nden Uzun Mehmet adlı bir köylü gezinti yaptığı sırada taş kömürünü bulacak ve Osmanlı sarayını bu buluştan haberdar edecektir.

1839'da Safranbolu ve Bartın, Karadeniz Ereğli'den ayrılmıştır. 1838 yılında şehre gelen gezgin Eduard Bore, 3 gün Karadeniz Ereğli'de kalır ve Cehennemağzı Mağaralarını bulur. Bunu 1840 yılında seyahat notlarını anlattığı kitabında dile getirir.

1848 yılında Abdülmecit zamanında kömür ocakları işletmeye açılır.
1853 yılında Kırım Savaşı sırasında kömür işletme hakkı İngiliz ve Fransızlar'a devredilir. Kömür işletmelerinin çalışmaları nedeniyle bölgeye insan göçü başlar. Bölgede sadece Tük nüfusu değil aşırı bir şekilde, Rum ve Ermeni nüfusu artışı gözlenir.
1860-1890 Rumlar ve Ermeniler Karadeniz Ereğli ticaretini ellerine alırlar.
1869 yılında Karadeniz Ereğli'de Kaymakamlık teşkilatı kurulmuştur.
1880 yılında ise Belediye Teşkilatı kurulmuştur.

1914 yılında I. Dünya savaşının başlaması ile birlikte kömür ocaklarının işletim hakkı Almanlar'a verilir. Buna kızan Ruslar, 2 yıl süreyle Karadeniz Ereğli kıyılarını sık aralıklarla bombardımana tutarlar. Dünya savaşının ardından Anadolu'nun, Avrupalı devletler tarafından işgal edilip paylaşılmasıyla Fransızlar Karadeniz Ereğli'ye gelirler ancak Karadeniz Ereğli'yi işgal etmeyi başaramazlar. Kurtuluş Savaşı sırasında işgal altındaki İstanbul'dan vatanseverler tarafından kaçırılan Alemdar isimli küçük bir savaş gemisi, Zonguldak'a ve Karadeniz'e hakim olan Fransızlar tarafından ele geçirilmek istenmiştir.

1920 9 Şubat Alemdar'ı Karadeniz Ereğli limanına getiren vatanseverler gemiyi karaya oturtmuşlar ve Fransızlara teslim etmemişlerdir. Vatanseverlerin Karadeniz Ereğli'ye sığınmalarına kızan Fransızlar, kenti işgal etmek istemişler ancak Karadeniz Ereğli halkının mücadelesi sonucu başarılı olamamışlardır. Şehrin hastanesi dahil kıyıya yakın bölgelerini denizden bombalayan Fransızlar, Alemdar gemisinin gizlice yüzdürülmesi sonucunda karşı saldırıya maruz kalmıştır.

1921 18 Haziran Karadeniz Ereğli halkı tarafından esir alınan bazı Fransız komutan ve askerler, henüz kurulmamış olan Türkiye Cumhuriyeti ile anlaşma imzalamak zorunda kalmışlardır. Bu anlaşma, Türkiye'nin Kurtuluş Savaşı'ndaki ilk uluslararası anlaşması olmuştur ve Milli Kurtuluş Hükümeti'nin kabul edildiğinin bir göstergesidir. Kurtuluş Savaşı sırasında Karadeniz Ereğli halkının mücadelesi sonucu elde edilen bu başarı, Türkiye Cumhuriyeti'nin kazandığı zaferlerin temelini oluşturmuştur. Bu şekilde, Kurtuluş Savaşı'nın ilk ve tek deniz savaşı Karadeniz Ereğli 'de gerçekleşmiştir.

1920 - 1923 yılları arası Kurtuluş Savaşı 'na katkılar sağlayan Karadeniz Ereğli'de, 1923 yılından itibaren büyük değişimler başlar.
1923 yılında Türkiye Cumhuriyeti ile Yunanistan arasındaki nüfus mübadele anlaşması gereği Karadeniz Ereğli'deki Rum ve Ermeniler bölgeyi terketmek zorunda kalırlar.
Mübadeleden sonra Karadeniz Ereğli'nin Yalı Caddesi denen bölgesinde yoğunlukta olan azınlık vatandaşlardan geriye sadece arsa tapu kayıtları kalmıştır. (Tapu kayıtlarında mevcut binanın veya arsanın yerini belirlemek için etrafında bulunan belirgin özelliklerde açıklanır. Karadeniz Ereğli'deki bir şahsa ait olan tapuda olduğu gibi "sağı Arnabutoğlu Yorgi Veledi Hıristo, solu Abacıoğlu İstifan Veledi Yorgi arsası...")