Bizans Dönemi

Roma İmparatorluğu'nun M.S. 395 yılında Bizans ve Roma olarak ikiye ayrılmasıyla Bizans hakimiyetinin başladığı Heracleia'da, Bizans İmparatoru II. Theodosios (M.S. 408 - 450) döneminde Hristiyanlar zafer kazanırlar. Bu tarihlerde kentin büyük bir deprem yaşadığı ve Bizans İmparatoru II. Theodosios'un kente gelerek yeniden inşası konusunda gerekli desteği verdiği bilinmektedir. M.S. 8. yüzyılda Arap akınları İznik'e ulaşmış ancak Heracleia, bu akınların dışında kalmıştır.

Türklerin 1071 yılından itibaren Anadolu'ya girmesiyle Heracleia Türk kuşatmalarına sahne olmuş ancak Türkler başarılı olamamışlardır. Bu tarihlerde dini yapılaşmanın yoğun olduğu Heracleia, Bolu'nun (Klaudiopolis) Piskoposluk merkezi olmasıyla, İmparatorluk tarafından Bolu'ya bağlanmıştır. Ancak Bolu'nun Türkler tarafından alınması sonucunda kent yeniden önem kazanmış tekrar Metropolis olmuştur. 1204 yılında Kommenos Hanedanından David'in Heracleia'yı hakimiyeti altına aldığı görülür. Heracleia bu dönemde Trabzon İmparatorluğu'nun batı kalesi olarak kullanılmıştır.

1204 - 1205 yıllarında şehrin surları yenilenmiştir. Karadeniz Ereğli'de bulunmuş bir kitabede (kitabenin yeri bugün bilinmemektedir) kentin yeniden yapılanması konusunda şunlar yazılır; Kızıl yeşil Yunan meşalesini yakan Büyükbabası hükümdar Andronikos O ıslak temel üzerine yeni bir fener yaptı zamanın yıktığı şeyi yeniden yaptı muhteşem bir sanatla bütün Heracleia'yı yaptı 1206.Kommenos Hanedanı'ndan David, Kommenos Devleti'nin Hükümdarı Andronikos'un küçük torunudur.

David, Heracleia'da yaptıklarının dedesine ithaf etmiş görünmektedir. İznik İmparatoru Theodoros 1214 yılında Heracleia'ya saldırarak David'den kenti almış ve Sinop'a kadar olan tüm bölge İznik İmparatorluğu'nun hakimiyetine girmiştir. 1261'de İznik İmparatorluğu İstanbul'u yeniden Latinlerden geri alınca, Heracleia tekrar Bizans İmparatorluğu sınırlarına dahil olmuştur. Gittikçe kan kaybeden Bizans İmparatorluğu, Karadeniz'deki hakimiyetini korumak için Cenevizliler'e bazı ticari avantajlar sağlamış, anlaşmalar imzalamıştır (1261). Bu dönemden sonra Heracleia, Cenevizliler'in kontrolü altına girer ve Ceneviz kolonisi olur. Selçukluların Anadolu üzerindeki baskısı Moğollar tarafından kırılmış ancak bu kez de 1269 yılında Heracleia'yı Moğollar kuşatmışlardır. Ne var ki Moğollar, tüm saldırılarına rağmen şehri ele geçirememişlerdir. Osmanlılar, Anadolu'da genişlemeye başlarken ve Türkler Anadolu'nun birçok kentine hakim olurlarken, Heracleia, kendini diğer Bizans kentlerine göre uzun bir süre Osmanlılara karşı koruyabilmiştir.